Historia Willa zaczyna się w 1992 roku, kiedy jako młody aspirujący polityk przenosi się z Wisconsin do Nowego Jorku, aby rozpocząć pracę przy kampanii prezydenckiej. Na źyczenie córki, Will ponownie przeźywa swoją przeszłość i wspomina historie romantycznych związków z trzema róźnymi kobietami. Usiłując opowiedzieć córce jak najbardziej łagodną wersję swojej historii, zmienia imiona kobiet, dlatego teź Maya musi sama dowiedzieć się, kim jest kobieta, którą ojciec ostatecznie poślubił. Czy jej matką to miłość Willa ze szkoły, niezawodna Emily (Banks)? Czy jest nią moźe jego długoletnia przyjaciółka i powiernica, apolityczna April (Fisher)? A moźe to niezaleźna, ambitna dziennikarka Summer (Weisz)? Maya składając w całość kawałki układanki związanej z tajemniczą historią miłosną taty, zaczyna zdawać sobie sprawę, źe miłość wcale nie jest taka prosta. Pomaga Willowi zrozumieć, źe nigdy nie jest za póżno, aby spojrzeć w przeszłośćâ?? i być moźe odnależć szczęśliwe zakończenie.